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Sodium Iodide → 5-(4-Fluorophenyl)-6-(4-methylsulfonylphenyl)spiro[2.4]hept-5-ene

HRID 1379729
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1379729
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH2:12][C:11]([CH2:24]S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)([CH2:13]S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[CH2:10][C:9]=2[C:35]2[CH:40]=[CH:39][C:38]([S:41]([CH3:44])(=[O:43])=[O:42])=[CH:37][CH:36]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[I-].[Na+]>CN(C=O)C.[Zn]>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH2:12][C:11]3([CH2:10][C:9]=2[C:35]2[CH:36]=[CH:37][C:38]([S:41]([CH3:44])(=[O:42])=[O:43])=[CH:39][CH:40]=2)[CH2:24][CH2:13]3)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 5238Sodium IodideHCID 189337191-[2-(4-Fluorophenyl)-4,4-di(tosylmethyl)cyclopenten-1-yl]-4-(methylsulfonyl)benzene

Produkt 1

HCID 98517705-(4-Fluorophenyl)-6-(4-methylsulfonylphenyl)spiro[2.4]hept-5-eneAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

Under nitrogen, a solution of 1.02 g (1.49 mmol) of 1-[2-(4-fluorophenyl)-4,4-di(tosylmethyl)cyclopenten-1-yl]-4-(methylsulfonyl)benzene (prepared in Step 10) in 24 mL of DMF was treated with 3.23 g (21.55 mmol) of sodium iodide and 1.61 g (24.63 mmol) of zinc dust. The reaction was stirred an 150° C. for 1.5 hours, concentrated in vacuo, and partitioned between water and ethyl acetate. The organic phase was washed with sodium sulfite, water, brine, dried (MgSO4), and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel to give 437 mg (86%) of 5-(4-fluorophenyl)-6-[4-(methylsulfonyl)phenyl]spiro[2.4]hept-5-ene as a colorless solid: mp 140.5°-142.0° C.; NMR (CDCl3) δ0.69 (s, 4H), 2.92 (s, 4H), 3.04 (s, 3H), 6.93 (t, J=9 Hz, 2H), 7.10 (dd, J=5 and 9 Hz, 2H), 7.32 (d, J=8 Hz, 2H), 7.76 (d, J=8 Hz, 2H). HRMS. Calc'd for C20H19FO2S: 342.1090. Found: 342.1126. Anal. Calc'd for C20H19FO2S: C, 70.15; H, 5.59; F, 5.55; S, 9.36. Found: C, 70.10; H, 5.69; F, 5.50; S, 9.60.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. custompartitioned between water and ethyl acetate
  3. washThe organic phase was washed with sodium sulfite, water, brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d704f419a2f046d497dd9fb62e8cf61c
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05672626

Notizen zur Reaktion

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