StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Anhydride → HCID 11454267, Verbindung

HRID 13806
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 13806
[NH2:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[N:7][C:8]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([Cl:25])=[CH:21][C:20]=3[Cl:26])=[C:9]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][CH:13]=3)[CH:10]=2)[N:5]([CH3:27])[C:4](=[O:28])[CH:3]=1.[C:29](OC(=O)C)(=[O:31])[CH3:30]>CN(C1C=CN=CC=1)C.N1C=CC=CC=1>[Cl:18][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:6](=[N:7][C:8]=2[C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([Cl:25])=[CH:21][C:20]=2[Cl:26])[N:5]([CH3:27])[C:4](=[O:28])[CH:3]=[C:2]3[NH:1][C:29](=[O:31])[CH3:30])=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 112241864-Amino-6-(4-chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-1-methyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 11454267HCID 11454267, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

The product of Example 4 (18 mg) was combined with pyridine (2 mL), acetic anhydride (0.2 mL), and DMAP (5 mg). The reaction was heated to 85° C. for 1 hr at which point LC/MS indicated significant imide formation. The reaction was concentrated and redissolved in 1,4-dioxane before adding aqueous 1 M NaOH (1 mL). After 15 hours at room temperature the reaction was diluted with EtOAc and washed with brine before drying (Na2SO4). The concentrated residue was purified by preparative TLC (silica gel) eluted with EtOAc affording the title compound. HPLC/MS: 471.9 (M+1), 473.9 (M+3); Rt=3.79 inn.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. dissolutionredissolved in 1,4-dioxane
  3. additionbefore adding aqueous 1 M NaOH (1 mL)
  4. additionAfter 15 hours at room temperature the reaction was diluted with EtOAc
  5. washwashed with brine
  6. dry with materialbefore drying (Na2SO4)
  7. customThe concentrated residue was purified by preparative TLC (silica gel)
  8. washeluted with EtOAc affording the title compound

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f9612072c794ace80003ea4bbf6189b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07728141B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion