StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Chlorotrimethylsilane → 4-(Trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol

HRID 1381091
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1381091
[CH3:1][CH:2]([OH:5])[C:3]#[CH:4].[H-].[Na+].C([Li])CCC.Cl[Si:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15]>CCOCC.CCCCCC>[CH3:15][Si:14]([CH3:17])([CH3:16])[C:4]#[C:3][CH:2]([OH:5])[CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 162393-Butyn-2-ol2×HCID 24758Sodium hydrideHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 27608284-(Trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Referring to Flowchart II, 3-butyn-2-ol (formula 21) is treated in step H with sodium hydride in ether at -20° C. and then with 2.0 n-butyllithium in hexane, followed by chlorotrimethylsilane, to produce (+)-4-trimethylsilyl-3-butyn-2-ol (formula 22), which is then reacted in step I with lithium aluminum hydride in ether at reflux for several hours, basified and distilled, to produce (±)-trans-4-(trimethylsilyl)-3-buten-2-ol (formula 23). The reaction in step J of (23) in ether with a mixture of sodium dichromate hydrate and sulfuric acid at <5° C. or below produces trans-4-(trimethylsilyl)-3-buten-2-one (formula 24), which upon distillation with selected solvents gives trans-4-(trimethylsilyl)-2-acetoxy-1,3-butadiene (formula 25).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9acefe433ea34593aad0447c437a099c
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04585760

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion