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Methyl p-toluenesulfonate → 2,5-Dimethyl-1,4-dioxo-3,6-diphenylpyrrolo(3,4-c)pyrrole

HRID 1381333
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1381333
O=[C:2]1[C:6]2[C:7]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)=[N:8][C:9](=[O:10])[C:5]=2[C:4]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[N:3]1.[C:23](=[O:26])([O-])[O-].[K+].[K+].[C:29]1(C)C=CC(S(OC)(=O)=O)=CC=1.[N+](C1C=CC=CC=1)([O-])=O>>[O:10]=[C:9]1[C:5]2=[C:4]([C:17]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[N:3]([CH3:2])[C:23](=[O:26])[C:6]2=[C:7]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[N:8]1[CH3:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6645Methyl p-toluenesulfonateHCID 7416NitrobenzeneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 152175761,4-Dioxo-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole

Produkt 1

HCID 138034402,5-Dimethyl-1,4-dioxo-3,6-diphenylpyrrolo(3,4-c)pyrrole

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

14.5 parts of 1,4-diketo-3,6-diphenylpyrrolo-[3,4-c]-pyrrole, 15 parts of anhydrous potassium carbonate, 40 parts of methyl p-toluenesulfonate and 170 parts of dry nitrobenzene are heated at 200°-205° C. for one hour, with stirring. After cooling to 20° C., the 1,4-diketo-2,5-dimethyl-3,6-diphenylpyrrolo-[3,4-c]-pyrrole obtained is filtered off, washed with toluene, then methanol and thereafter with hot water and dried. 10.85 parts of orange crystals of the compound of the formula (IX) are obtained (melting point 236°-238° C.). ##STR13##

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-951e42788efa47e9b3803ff7c5bd44b3
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04585878

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