StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Allyltributylstannane → 4-(Prop-2-enyl)-2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1-trifluoromethanesulfonylbenzimidazole

HRID 1384004
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1384004
FC(F)(F)S(O[C:7]1[C:15]2[N:14]=[C:13]([CH2:16][O:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][CH:19]=3)[N:12]([S:25]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])(=[O:27])=[O:26])[C:11]=2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)(=O)=O.[Cl-].[Li+].[CH2:36]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[CH:37]=[CH2:38]>O1CCCC1.[Pd].Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:38]([C:7]1[C:15]2[N:14]=[C:13]([CH2:16][O:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][CH:19]=3)[N:12]([S:25]([C:28]([F:29])([F:31])[F:30])(=[O:26])=[O:27])[C:11]=2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)[CH:37]=[CH2:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 90628AllyltributylstannaneHCID 433294Lithium ChlorideHCID 211887374-Trifluoromethanesulfonyloxy-2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1-trifluoromethanesulfonylbenzimidazole

Produkt 1

HCID 211884814-(Prop-2-enyl)-2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1-trifluoromethanesulfonylbenzimidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a 250 ml single neck round bottom flask, under a nitrogen atmosphere, were added 4-trifluoromethanesulfonyloxy-2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1-trifluoromethanesulfonylbenzimidazole (4.97 g, 9.22 mmol), lithium chloride (1.17 g, 27.65 mmol), allyltributyltin (4.27 g, 12.90 mmol), and bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (301.03 mg, 0.369 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (99 ml). The resulting mixture was stirred for five hours at reflux, followed by the addition of an additional 0.15 mg of the palladium catalyst. The contents were then stirred overnight. The progress of the reaction was monitored by thin layer chromatography. The desired title product was further purified by flash chromatography.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux
  2. stirringThe contents were then stirred overnight
  3. customThe desired title product was further purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6875cbaa5b3b4a18944bf9e735b38405
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06255494B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion