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Sodium Iodide → 1-Chloro-2-(iodomethyl)benzene

HRID 1384703
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1384703
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:8]Br.[Na+].[I-:11]>CC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:8][I:11]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5238Sodium IodideHCID 11905alpha-Bromo-o-chlorotoluene

Produkt 1

HCID 131593981-Chloro-2-(iodomethyl)benzeneAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chlorophenylmethylbromide (4 g, 19.47 mmol) and NaI (14 g, 97.33 mmol) in acetone (40 ml) was stirred under reflux for 1 hour. The reaction mixture was cooled, filtered and concentrated in vacuo. The residue was triturated with hexane and filtered. The solution was concentrated in vacuo, and the resulting oil purified by flash chromatography (silica, hexane) to afford the title compound (4.67 g, 63%) as an oil: 1H NMR (CDCl3) δ 7.34 (4H, m), 4.54 (2H, s).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 1 hour
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was triturated with hexane
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  8. customthe resulting oil purified by flash chromatography (silica, hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ff2b7dc67114b10ba23ea65d77a6904
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06258948B1

Notizen zur Reaktion

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