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Acetic Acid → N-formyl,N-(4-chlorophenyl)valine

HRID 1389360
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1389360
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C@H:9]([C:13]([OH:15])=[O:14])[CH:10]([CH3:12])[CH3:11])=[CH:4][CH:3]=1.[CH:16]([O:18][C:19](=O)[CH3:20])=[O:17].C(O)(=O)C.[CH:26]([OH:28])=O>>[CH:16]([N:8]([C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=1)[C@H:9]([C:13]([OH:15])=[O:14])[CH:10]([CH3:12])[CH3:11])=[O:17].[C:19]([C:26]([N:8]([C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=1)[C@H:9]([C:13]([OH:15])=[O:14])[CH:10]([CH3:12])[CH3:11])=[O:28])(=[O:18])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 284Formic AcidHCID 75269Acetic-formic anhydrideHCID 13796078N-(p-chlorophenyl)valine

Produkt 2

HCID 57019758N-formyl,N-(4-chlorophenyl)valineHCID 57070001N-acetylformyl,N-(4-chlorophenyl)valine

Versuchsvorschrift

A mixture of the m-phenoxybenzyl ester of N-(4-chlorophenyl)valine (1.22 mmole), acetic formic anhydride in acetic acid (23.8 mmole, 2.1 g) and formic acid (1.5 ml) is stirred overnight at RT under nitrogen. The reaction product is concentrated and then subjected to prep. TLC eluting with 20% ethylacetate/hexane to yield the m-phenoxybenzyl ester of N-formyl,N-(4-chlorophenyl)valine, MS m/e 437 (M+, 8.1), 182 (100).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction product is concentrated
  2. washTLC eluting with 20% ethylacetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bdfe1b327dba4b8d96f0900e06ee5db7
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04243819

Notizen zur Reaktion

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