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Malic Acid → O-[4-(16-bromohexadecylamino)benzoyl]malic acid

HRID 1389652
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1389652
C([N:11]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][Br:37])[C:12]1[CH:20]=[CH:19][C:15]([C:16](Cl)=[O:17])=[CH:14][CH:13]=1)(OCC1C=CC=CC=1)=O.C(N(CC)CC)C.[C:45]([OH:53])(=[O:52])[CH:46]([CH2:48][C:49]([OH:51])=[O:50])[OH:47].[H][H]>O1CCCC1.[Pd].CCOCC>[Br:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][NH:11][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:16]([O:52][C:45](=[O:53])[CH:46]([CH2:48][C:49]([OH:51])=[O:50])[OH:47])=[O:17])=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 525Malic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 20482544N-Carbobenzyloxy-4-(16-bromohexadecylamino)benzoyl chlorideHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 86737437O-[4-(16-bromohexadecylamino)benzoyl]malic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a warm solution of N-carbobenzyloxy-4-(16-bromohexadecylamino)benzoyl chloride and 1.3 g. triethylamine in 100 ml. ether is treated with 2 g. malic acid. An immediate precipitate forms, but the mixture is refluxed for one hour and filtered while hot. The solid is washed several times with hot ether, then the ether is evaporated to yield a white solid. The product is dissolved in tetrahydrofuran (100 ml.) and hydrogenated over 600 mg. 10% palladium-on-carbon at 50 psi until hydrogen uptake stops. The catalyst is filtered, the solution is evaporated, and the residue is crystallized from acetic acid to yield the title compound as a tan, crystalline mass.

Aufarbeitung

  1. temperatureAn immediate precipitate forms, but the mixture is refluxed for one hour
  2. filtrationfiltered while hot
  3. washThe solid is washed several times with hot ether
  4. customthe ether is evaporated
  5. customto yield a white solid
  6. filtrationThe catalyst is filtered
  7. customthe solution is evaporated
  8. customthe residue is crystallized from acetic acid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3dc92da5e4d4896b66d30649d80e04a
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04245097

Notizen zur Reaktion

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