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Diiodomethane → 1beta,2beta-Methylene-19-tetrahydropyranyloxy-5-androstene-3beta,17beta-diol

HRID 1390738
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1390738
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[O:7][CH2:8][C@@:9]12[C@@H:26]3[C@H:17]([C@H:18]4[C@@:22]([CH2:24][CH2:25]3)([CH3:23])[C@@H:21]([OH:27])[CH2:20][CH2:19]4)[CH2:16][CH:15]=[C:14]1[CH2:13][C@@H:12]([OH:28])[CH:11]=[CH:10]2.[CH2:29](COC)OC.C(I)I>CCOCC.[Cu].[Zn]>[CH2:29]1[C@@H:11]2[C@H:12]([OH:28])[CH2:13][C:14]3[C@:9]([CH2:8][O:7][CH:2]4[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:1]4)([C@H:10]12)[C@@H:26]1[C@H:17]([C@H:18]2[C@@:22]([CH2:24][CH2:25]1)([CH3:23])[C@@H:21]([OH:27])[CH2:20][CH2:19]2)[CH2:16][CH:15]=3
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6346DiiodomethaneHCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 2280690319-Tetrahydropyranyloxy-1,5-androstadiene-3beta,17beta-diol

Produkt 1

HCID 706050941beta,2beta-Methylene-19-tetrahydropyranyloxy-5-androstene-3beta,17beta-diol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 10290809Zinc copper couple
Katalysator
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 19-tetrahydropyranyloxy-1,5-androstadiene-3β,17β-diol in a mixture of dry ether and glyme is added zinc-copper couple and methylene iodide. This reaction mixture is refluxed for four hours, cooled to room temperature, diluted with ether and filtered. The ether filtrate is washed with an aqueous sodium chloride solution, washed with water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The ether is removed under reduced pressure and the residue which remains is crystallized from an acetone-hexane solution to yield 1β,2β-methylene-19-tetrahydropyranyloxy-5-androstene-3β,17β-diol.

Aufarbeitung

  1. temperatureThis reaction mixture is refluxed for four hours
  2. filtrationfiltered
  3. washThe ether filtrate is washed with an aqueous sodium chloride solution
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. customThe ether is removed under reduced pressure
  7. customthe residue which remains is crystallized from an acetone-hexane solution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e0834e2f38844af8b01ab1d04fa277c
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04139617

Notizen zur Reaktion

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