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Hydrochloric Acid → 1-[2-(acetylthiomethyl)-5-hydroxy-6-methylheptanoyl]-L-proline

HRID 1391098
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1391098
[C:1]([S:4][CH2:5][CH:6]([CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:23])[CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[C:7]([N:9]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:10]1[C:11]([OH:13])=[O:12])=[O:8])(=[O:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+].Cl>CO.O>[C:1]([S:4][CH2:5][CH:6]([CH2:17][CH2:18][CH:19]([OH:23])[CH:20]([CH3:21])[CH3:22])[C:7]([N:9]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:10]1[C:11]([OH:13])=[O:12])=[O:8])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 542745461-{2-[(Acetylsulfanyl)methyl]-6-methyl-5-oxoheptanoyl}-L-proline

Produkt 1

HCID 543289601-[2-(acetylthiomethyl)-5-hydroxy-6-methylheptanoyl]-L-proline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-[2-(acetylthiomethyl)-5-oxo-6-methylheptanoyl]-L-proline (1.5 g.) is dissolved in cold methanol (10 ml.) and sodium borohydride (0.12 g.) is added. After two hours the reaction mixture is diluted with water (100 ml.) acidified with concentrated hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried and concentrated to dryness in vacuo to give 1-[2-(acetylthiomethyl)-5-hydroxy-6-methylheptanoyl]-L-proline.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customThe organic layer is dried
  3. concentrationconcentrated to dryness in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca2647e4b6574032bcaec887f3f7085f
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04140864

Notizen zur Reaktion

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