Methyl p-toluenesulfonate → (+/-)-Benzyl (5-chloro-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)methylcarbamate

HRID 13941

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 13941
[Cl:1][C:2]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:5]2[O:6][CH:7]([CH2:9][NH2:10])[CH2:8][C:4]=2[CH:3]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.Cl[C:27]([O:29][CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)=[O:28].CC1C=CC(S(OC)(=O)=O)=CC=1>>[Cl:1][C:2]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:5]2[O:6][CH:7]([CH2:9][NH:10][C:27](=[O:28])[O:29][CH2:30][C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=3)[CH2:8][C:4]=2[CH:3]=1

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6645Methyl p-toluenesulfonateHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 11436234(+/-)-(5-Chloro-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)methylamine

Produkt 1

HCID 86598555(+/-)-Benzyl (5-chloro-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)methylcarbamateAusbeute 89 %

Versuchsvorschrift

Treatment of (±)-1-(5-chloro-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)methanamine (0.83 g, 3.07 mmol) with diisopropylethylamine (1.20 g, 9.28 mmol) followed by benzyl chloroformate (0.79 g, 4.60 mmol) generally according to the procedure described for Intermediate 7 provided 1.00 g (89%) of (±)-benzyl (5-chloro-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)methylcarbamate as a white solid. mp 117-119° C.; Anal. calcd. for C21H18ClNO3.0.5H2O: C, 66.93; H, 5.08; N, 3.72. Found: C, 66.81; H, 4.96; N, 3.67.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92529086747c42debf7858c6e4eac049
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07728155B2

Verknüpfte Notizen

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