StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → 5-[2-(Trifluoromethoxy)phenyl]-2-thiophenecarboxaldehyde

HRID 1394153
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394153
[F:1][C:2]([F:12])([F:11])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1Br.[CH:13]([C:15]1[S:19][C:18](B(O)O)=[CH:17][CH:16]=1)=[O:14].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C(OC(=O)C)C.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2].O>[F:1][C:2]([F:12])([F:11])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:18]1[S:19][C:15]([CH:13]=[O:14])=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 27734305-Formyl-2-thiopheneboronic acidHCID 27772661-Bromo-2-(trifluoromethoxy)benzene

Produkt 1

HCID 167686785-[2-(Trifluoromethoxy)phenyl]-2-thiophenecarboxaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-trifluoromethoxy-1-bromobenzene (0.21 mL) and 5-formyl-2-thiophene boronic acid (0.23 g) in DME (11 mL) were added Pd(OAc)2 (0.014 g) and Ph3P (0.033 g) followed by 2M sodium carbonate (1 mL) and water (1 mL). The mixture was stirred at rt for 3 h. The reaction was diluted with ethylacetate (20 mL) and washed with water and brine, and then dried (sodium sulfate). The crude product was purified by flash-chromatography using acetone-hexanes (1:4) to give the desired 5-(2-trifluoromethoxyphenyl)thiophene-2-aldehyde as an oil [MS data: m/e 273 (M+1)+]. The aldehyde (0.15 g), thus obtained, was then condensed with 2,4-thiazolidine-2,4-dione in the presence of benzoic acid and piperidine under the conditions described in EXAMPLE 5 to give the title compound 5-(5-(2-trifluoromethoxyphenyl)thienylidene)thiazolidine-2,4-dione.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried (sodium sulfate)
  3. customThe crude product was purified by flash-chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83e75f9df52e4f699f967937269e0883
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07348348B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion