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Hydrochloric Acid → 2-[(4-Acetylphenyl)sulfanyl]acetic acid

HRID 1394629
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394629
C[O:2][C:3](=[O:15])[CH2:4][S:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12](=[O:14])[CH3:13])=[CH:8][CH:7]=1.[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.O>[C:12]([C:9]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:5][CH2:4][C:3]([OH:15])=[O:2])=[CH:11][CH:10]=1)(=[O:14])[CH3:13]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 16741950HCID 16741950, Verbindung

Produkt 1

HCID 144040822-[(4-Acetylphenyl)sulfanyl]acetic acidAusbeute 91,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(4-Acetyl-phenylsulfanyl)-acetic acid methyl ester (1.48 g, 6.6 mmol) is dissolved in THF (40 ml). To this solution is added LiOH (415 mg, 9.9 mmol) in water (10 ml), and the mixture was stirred at ambient temperature overnight. The mixture was acidified to pH 5 using 1N HCl and then extracted with ethyl acetate (3×25 ml). The combined organic layers were dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to yield (4-acetyl-phenylsulfanyl)-acetic acid as a white solid (1.27 g, 91%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (3×25 ml)
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05a509e742ff42c28946960fd75c152b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07348359B2

Notizen zur Reaktion

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