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Potassium thiocyanate → 2,2,2-Trichloroethyl 2-thiocyanatomethyl-2-methyl-6-(2-phenylacetamido)penam-3-carboxylate

HRID 1395487
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1395487
[S-:1][C:2]#[N:3].[K+].BrC[CH2:7][C:8]1([CH3:34])[CH:12]([C:13]([O:15][CH2:16][C:17]([Cl:20])([Cl:19])[Cl:18])=[O:14])[N:11]2[C:21](=[O:33])[CH:22]([NH:23][C:24](=[O:32])[CH2:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)[C@H:10]2[S:9]1>O.CC(C)=O>[S:1]([CH2:7][C:8]1([CH3:34])[CH:12]([C:13]([O:15][CH2:16][C:17]([Cl:18])([Cl:19])[Cl:20])=[O:14])[N:11]2[C:21](=[O:33])[CH:22]([NH:23][C:24](=[O:32])[CH2:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)[C@H:10]2[S:9]1)[C:2]#[N:3]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 516872Potassium thiocyanateHCID 705961582,2,2-Trichloroethyl 2-bromoethyl-2-methyl-6-(2-phenyl-acetamido)penam-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 867369952,2,2-Trichloroethyl 2-thiocyanatomethyl-2-methyl-6-(2-phenylacetamido)penam-3-carboxylateAusbeute 80,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Potassium thiocyanate (1.17 g) was dissolved in a mixture of water (20 ml) and acetone (100 ml). To this solution was added 2,2,2-trichloroethyl 2-bromoethyl-2-methyl-6-(2-phenyl-acetamido)penam-3-carboxylate (5.45 g) at room temperature and the mixture was stirred for 5.5 hours at room temperature. After removing acetone under reduced pressure at room temperature, precipitates were collected by filtration, washed with ether and further washed with ethanol to give 2,2,2-trichloroethyl 2-thiocyanatomethyl-2-methyl-6-(2-phenylacetamido)penam-3-carboxylate (4.10 g). This substance was recrystallized from isopropylether containing 5% acetone to give pure compound, mp 133° to 135° C.

Aufarbeitung

  1. customAfter removing acetone under reduced pressure at room temperature
  2. customprecipitates
  3. filtrationwere collected by filtration
  4. washwashed with ether
  5. washfurther washed with ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0fc4123654c40b391c5a37adcfbddf1
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04203897

Notizen zur Reaktion

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