StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → [6-(6-cyclopropyl-pyridin-3-ylamino)-2-fluoro-pyridin-3-yl]-(5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methanone

HRID 1396172
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1396172
[CH:1]1([C:4]2[N:9]=[CH:8][C:7]([NH:10][C:11]3[N:16]=[C:15]([F:17])[C:14]([C:18]([C:20]4[C:28]5[C:23](=[N:24][CH:25]=[C:26]([CH3:29])[CH:27]=5)[N:22]([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)[CH:21]=4)=[O:19])=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:6][CH:5]=2)[CH2:3][CH2:2]1.O>O1CCCC1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[CH:1]1([C:4]2[N:9]=[CH:8][C:7]([NH:10][C:11]3[N:16]=[C:15]([F:17])[C:14]([C:18]([C:20]4[C:28]5[C:23](=[N:24][CH:25]=[C:26]([CH3:29])[CH:27]=5)[NH:22][CH:21]=4)=[O:19])=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:6][CH:5]=2)[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 962WaterHCID 71268519HCID 71268519, Verbindung

Produkt 1

HCID 54588828[6-(6-cyclopropyl-pyridin-3-ylamino)-2-fluoro-pyridin-3-yl]-(5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methanoneAusbeute 84,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 2724141
Tetrabutylammonium Fluoride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To [6-(6-cyclopropyl-pyridin-3-ylamino)-2-fluoro-pyridin-3-yl]-(5-methyl-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methanone (74, 134 mg, 0.25 mmol) in 10 mL of tetrahydrofuran, tetrabutylammonium fluoride, trihydrate (85.53 mg, 0.27 mmol) is added and the reaction stirred at room temperature for 30 minutes. Water is added and the mixture is extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed with water and brine, dried with magnesium sulfate, filtered and the filtrate concentrated under vacuum. The resulting material is purified by silica gel column chromatography, eluting with ethyl acetate in hexane. Appropriate fractions are combined and concentrated under vacuum to provide the desired compound (P-3051, 82 mg). MS (ESI) [M+H+]+=388.0.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer is washed with water and brine
  3. dry with materialdried with magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthe filtrate concentrated under vacuum
  6. customThe resulting material is purified by silica gel column chromatography
  7. washeluting with ethyl acetate in hexane
  8. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7346124ba5f4a459518f711b0fc374d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901118B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion