StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Acid → (3S)-2-[(2R)-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)heptanoyl]-1-{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}-3-pyrazolidinecarboxylic acid

HRID 1396941
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1396941
[C:1]1([CH2:7][O:8][C:9]([N:11]2[CH2:15][CH2:14][CH:13]([C:16]([OH:18])=[O:17])[NH:12]2)=[O:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH:28]([N:30]([CH2:39][C@@H:40]([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH3:48])[C:41](F)=[O:42])[O:31][CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1)=[O:29].CC(O)=O>CN(C=O)C>[CH:28]([N:30]([CH2:39][C@@H:40]([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH3:48])[C:41]([N:12]1[C@H:13]([C:16]([OH:18])=[O:17])[CH2:14][CH2:15][N:11]1[C:9]([O:8][CH2:7][C:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1)=[O:10])=[O:42])[O:31][CH2:32][C:33]1[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=1)=[O:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 81531Diisopropylethylamine2×HCID 537448401-(Benzyloxy carbonyl)pyrazolidine-3-carboxylic acidHCID 86706374(2R)-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)heptanoyl fluoride

Produkt 1

HCID 86706375(3S)-2-[(2R)-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)heptanoyl]-1-{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}-3-pyrazolidinecarboxylic acid
Ausbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a 50 mL round-bottomed flask was added 1-{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}-3-pyrazolidinecarboxylic acid (3.00 g, 8.23 mmol) and Hunig's base (DIPEA) (4.41 mL, 25.3 mmol) in DMF (15 mL). To this mixture was added (2R)-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)heptanoyl fluoride (1.87 g, 6.33 mmol) in DMF (5 mL) dropwise. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, then was stored in refrigerator for two days. HOAc (3 ml) was added to neutralize the excess Hunig's base. The resulting solution was purified by RP-HPLC to provide (3S)-2-[(2R)-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)heptanoyl]-1-{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}-3-pyrazolidinecarboxylic acid as a white solid (1.153 g, 35%). LCMS: (M+H)+: 526.0.

Aufarbeitung

  1. waitwas stored in refrigerator for two days
  2. customThe resulting solution was purified by RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b94aaab4b05410995e60305efdb0c87
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901119B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion