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Water → 4,6-dichloro-N-[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-1,3,5-triazin-2-amine

HRID 1397533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1397533
[N:1]1[C:8]([Cl:9])=[N:7][C:5](Cl)=[N:4][C:2]=1[Cl:3].[NH2:10][C@@H:11]1[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[CH2:13][CH2:12]1.CCN(C(C)C)C(C)C.O>C1COCC1>[Cl:9][C:8]1[N:1]=[C:2]([Cl:3])[N:4]=[C:5]([NH:10][C@@H:11]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[CH2:13][CH2:12]2)[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7954Cyanuric chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 70000841-Aminoindane, (S)-

Produkt 1

HCID 866187064,6-dichloro-N-[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-1,3,5-triazin-2-amineAusbeute 87,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of cyanuric chloride (631 mg, 3.42 mmol) in THF (2.00 mL) at 0° C. was added (S)-(+)-1-aminoindan (0.385 mL, 3.00 mmol) and DIPEA (0.596 mL, 3.42 mmol) and the mixture was stirred at 0° C. for 2 h. The reaction was then poured into H2O, extracted with DCM and the organic layer was dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified via silica gel chromatography eluting with a gradient of 0 to 20% EtOAc in hexanes to afford the title compound as a yellow solid (738 mg, 87%). LC/MS: Rt=1.99 min, ES+ 281 (FA standard).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. dry with materialthe organic layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified via silica gel chromatography
  6. washeluting with a gradient of 0 to 20% EtOAc in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf4b178cffd842bb9ad4b4150c94a486
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901136B2

Notizen zur Reaktion

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