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Pyridine → (1S,3S,4S)-3-[(benzyloxy)methyl]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclopentyl methanesulfonate

HRID 1397549
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1397549
[CH2:1]([O:8][CH2:9][C@H:10]1[C@@H:14]([O:15][Si:16]([C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])([CH3:18])[CH3:17])[CH2:13][C@@H:12]([OH:23])[CH2:11]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CC=CC=1.[CH3:30][S:31](Cl)(=[O:33])=[O:32]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:30][S:31]([O:23][C@@H:12]1[CH2:13][C@H:14]([O:15][Si:16]([C:19]([CH3:20])([CH3:22])[CH3:21])([CH3:18])[CH3:17])[C@H:10]([CH2:9][O:8][CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[CH2:11]1)(=[O:33])=[O:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chloride2×HCID 66798092(1S,3S,4S)-3-[(benzyloxy)methyl]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclopentanol

Produkt 1

HCID 86618711(1S,3S,4S)-3-[(benzyloxy)methyl]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclopentyl methanesulfonateAusbeute 55,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
2×
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (1S,3S,4S)-3-[(benzyloxy)methyl]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclopentanol (2.04 g, 0.00606 mol) in CH2Cl2 (96 mL) was added pyridine (2.4 mL, 0.030 mol), DMAP (100 mg, 0.001 mol), and methanesulfonyl chloride (700 μL, 0.0091 mol) under an atmosphere of nitrogen, The mixture was stirred 23° C. for 45 minutes, then warmed to 40° C. for 3 hours. To the reaction was added DMAP (100 mg, 0.001 mol) and methanesulfonyl chloride (700 μL, 0.0091 mol). After stirring for 40 min, the reaction was cooled then concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (0 to 15% EtOAc/hexanes) to obtain 1.39 g (55%) of the title compound as one diastereomer (separated undesired diastereomer from step a).

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed to 40° C. for 3 hours
  2. stirringAfter stirring for 40 min
  3. temperaturethe reaction was cooled
  4. concentrationthen concentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash chromatography (0 to 15% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cfa32065260242e4b627283fa936bd0c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901136B2

Notizen zur Reaktion

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