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Diisopropylethylamine → Methyl 2-(4-(2-chloro-4-methylphenyl)-6-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidin-5-yl)pentanoate

HRID 1399713
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1399713
Cl[C:2]1[C:7]([CH:8]([CH2:13][CH2:14][CH3:15])[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[C:6]([CH3:16])[N:5]=[C:4]([N:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]2)[N:3]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[Cl:32][C:33]1[CH:38]=[C:37]([CH3:39])[CH:36]=[CH:35][C:34]=1B(O)O>COCCOC.O.[Cl-].[Na+].O.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[Cl:32][C:33]1[CH:38]=[C:37]([CH3:39])[CH:36]=[CH:35][C:34]=1[C:2]1[C:7]([CH:8]([CH2:13][CH2:14][CH3:15])[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[C:6]([CH3:16])[N:5]=[C:4]([N:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]2)[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2773334(2-Chloro-4-methylphenyl)boronic acidHCID 86665653Methyl 2-(4-chloro-6-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidin-5-yl)pentanoate

Produkt 1

HCID 66955346Methyl 2-(4-(2-chloro-4-methylphenyl)-6-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidin-5-yl)pentanoateAusbeute 66,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 18180031Water 1,2-dimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of methyl 2-(4-chloro-6-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidin-5-yl)pentanoate (0.081 g; 0.25 mmol), tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) (0.029 g; 0.025 mmol), N,N-diisopropylethylamine (0.172 mL; 1.00 mmol) and 2-chloro-4-methylphenylboronic acid (0.064 g; 0.375 mmol) in a mixture of DME-water (3:1, 1 mL) was heated at 100° C. in a sealed tube for 2.5 h. The mixture was diluted with brine and extracted with ethyl acetate. The combined organics were dried over magnesium sulphate, filtered and concentrated under reduced pressure. Purification by flash-chromatography on silica gel using a gradient of methanol (1-10%) in dichloromethane furnished 0.069 g (64%) of the title compound as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organics were dried over magnesium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customPurification by flash-chromatography on silica gel using a gradient of methanol (1-10%) in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa957e958c4642bfab27a383f3dfa4f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906906B2

Notizen zur Reaktion

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