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Methyl 2-amino-6-morpholino-3-nitroisonicotinate → Methyl 2,3-diamino-6-morpholinoisonicotinate

HRID 1399786
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1399786
[NH2:1][C:2]1[C:3]([N+:18]([O-])=O)=[C:4]([CH:9]=[C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)[N:11]=1)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6]>CO.CC(O)=O.[Pd]>[NH2:1][C:2]1[C:3]([NH2:18])=[C:4]([CH:9]=[C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)[N:11]=1)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6]
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 89648265Methyl 2-amino-6-morpholino-3-nitroisonicotinate2×

Produkt 1

HCID 89647670Methyl 2,3-diamino-6-morpholinoisonicotinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2-amino-6-morpholino-3-nitroisonicotinate (4.8 g, 17 mmol) and 10% Pd/C (480 mg) in MeOH (100 mL) and CH3COOH (50 mL) was stirred at room temperature for 16 h with connection to a balloon of H2. LCMS showed no methyl 2-amino-6-morpholino-3-nitroisonicotinate left and the desired product formed. It was then filtered and the filtrate was concentrated in vacuo. The residue (4.3 g) was used for next step without purification. LC/MS: MS (ES+) m/e 253 (MH+).

Aufarbeitung

  1. waitleft

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba6aa531829348b4840932597f3cbad7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906910B2

Notizen zur Reaktion

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