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Diisopropylethylamine → HCID 25054678, Verbindung

HRID 1400089
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1400089
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[N:6]=[N:5][C:4]=1[NH:13][CH:14]1[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]1.[F:20][C:21]([F:31])([F:30])[C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)[CH2:25]Br.C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(#N)C.Cl.C(OCC)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:10])[F:11])[N:6]=[N:5][C:4]=1[NH:13][CH:14]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([CH2:25][C:24]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:22]([C:21]([F:20])([F:30])[F:31])[CH:23]=2)[CH2:16][CH2:15]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1230611-(Bromomethyl)-3-(trifluoromethyl)benzeneHCID 59233384HCID 59233384, Verbindung

Produkt 1

HCID 25054678HCID 25054678, VerbindungAusbeute 109,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (4-methoxy-6-trifluoromethyl-pyridazin-3-yl)-piperidin-4-yl-amine (D8) (0.10 g, 0.36 mmol), 3-trifluoromethyl-benzyl bromide (0.060 ml, 0.29 mmol) and diisopropylethylamine (0.138 ml, 0.79 mmol) in acetonitrile (2 ml) was stirred at room temperature for 16 h. After this period, the solvent was evaporated in vacuo and the crude product purified by short open column chromatography (silica gel; 3% ammonia in methanol (7M)/dichloromethane). The desired fractions were collected and evaporated in vacuo. The product thus obtained was dissolved in a solution 2M of hydrochloric acid in diethyl ether to yield the corresponding hydrochloride salt E4 (0.138 g, 88%) as a solid. C19H20F6N4O.HCl free base requires 434; Found 435 (MH+). Rt (Method 1): 4.73 min.

Aufarbeitung

  1. waitAfter this period
  2. customthe solvent was evaporated in vacuo
  3. customthe crude product purified by short open column chromatography (silica gel; 3% ammonia in methanol (7M)/dichloromethane)
  4. customThe desired fractions were collected
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe product thus obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c270af2c9c94b389ea2362407568e99
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906921B2

Notizen zur Reaktion

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