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Cesium carbonate → [2-Amino-6-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]quinazolin-4-yl]-isoindolin-2-ylmethanone

HRID 1400167
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1400167
[NH2:1][C:2]1[N:11]=[C:10]([C:12]([N:14]2[CH2:22][C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[CH2:15]2)=[O:13])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7](I)[CH:8]=2)[N:3]=1.[B-](F)(F)(F)[CH2:25][N:26]1[CH2:31][CH2:30][N:29]([CH3:32])[CH2:28][CH2:27]1.[K+].C(C1C=C(C(C)C)C=C(C(C)C)C=1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1)(C)C.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCCC1.C([O-])(=O)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].O>[NH2:1][C:2]1[N:11]=[C:10]([C:12]([N:14]2[CH2:22][C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[CH2:15]2)=[O:13])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([CH2:25][N:26]3[CH2:31][CH2:30][N:29]([CH3:32])[CH2:28][CH2:27]3)[CH:8]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 9801140Dicyclohexyl(2,4,6-triisopropylphenyl)phosphineHCID 45588174Potassium 1-methyl-4-trifluoroboratomethylpiperazineHCID 58457195(2-Amino-6-iodoquinazolin-4-yl)isoindolin-2-ylmethanone

Produkt 1

HCID 52939797[2-Amino-6-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]quinazolin-4-yl]-isoindolin-2-ylmethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

75 mg of (2-amino-6-iodoquinazolin-4-yl)isoindolin-2-ylmethanone are suspended in 2 ml of tetrahydrofuran and 7 μl of water together with 40 mg of potassium 1-methyl-4-trifluoroboratomethylpiperazine, 1 mg of palladium diacetate, 4 mg of ((2,4,6 triisopropyl)phenyl)dicyclohexylphosphine and 176 mg of caesium carbonate, and the mixture is stirred at 80° C. for 48 h. After cooling, the mixture is filtered through kieselguhr, rinsed three times with 5 ml of tetrahydrofuran each time, and the filtrate is evaporated to dry ness in vacuo. The residue is purified by means of preparative HPLC, and the title compound is isolated.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationthe mixture is filtered through kieselguhr
  3. washrinsed three times with 5 ml of tetrahydrofuran each time
  4. customthe filtrate is evaporated
  5. customto dry ness in vacuo
  6. customThe residue is purified by means of preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07ef5567ee444f72a1f3fa442e2dd120
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906930B2

Notizen zur Reaktion

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