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Acetic Acid → HCID 59376115, Verbindung

HRID 1400199
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1400199
[CH2:1]([O:3][C:4]([C@H:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([C:12](=[O:20])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[CH3:19])[C@H:7]1[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([NH2:27])=[CH:23][CH:22]=1)=[O:5])[CH3:2].[C:28]1(=O)[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]1.C(O)(=O)C>ClC(Cl)C.C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4]([C@H:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([C:12](=[O:20])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[CH3:19])[C@H:7]1[C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([NH:27][CH:28]2[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]2)=[CH:25][CH:26]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 8452CyclopentanoneHCID 59376139HCID 59376139, Verbindung

Produkt 1

HCID 59376115HCID 59376115, VerbindungAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Na(OAC)3BH (495 mg, 2.33 mmol) was added to a solution of the (2R,3S)-2-(4-aminophenyl)-1-(2-methylbenzoyl)piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester (612 mg, 1.67 mmol), cyclopentanone (140 mg, 1.67 mmol) and acetic acid (100 mg, 1.67 mmol) in dry dichloroethane at r.t and the reaction mixture was heated to 50° C. for 4 h, cooled to r.t and stirred for 48 h. It was then diluted with CH2Cl2 (30 mL), washed with saturated aqueous NaHCO3 solution, dried and concentrated in vacuo. The residue was purified by ISCO flash column using ethyl acete and hexanes as mobile phase (40 g column, 0-40% gradient) to afford (2R,3S)-2-(4-Cyclopentylaminophenyl)-1-(2-methylbenzoyl)piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester (450 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 solution
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by ISCO flash column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3deb680a6b54ad38b97b881cc6af3ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906938B2

Notizen zur Reaktion

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