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Diisopropylethylamine → N-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-[(2-{4-[(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)carbonyl]-1H-pyrrol-2-yl}pyridin-4-yl)oxy]benzamide

HRID 1402487
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1402487
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH3:8])=[CH:4][C:3]=1[NH:9][C:10]([C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)[O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][N:19]=[C:18]([C:22]2[NH:26][CH:25]=[C:24]([C:27](O)=[O:28])[CH:23]=2)[CH:17]=1)=[O:11].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[NH:66]1[CH2:70][CH2:69][C@H:68]([OH:71])[CH2:67]1>CN(C=O)C.O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH3:8])=[CH:4][C:3]=1[NH:9][C:10](=[O:11])[C:12]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:14]([O:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][N:19]=[C:18]([C:22]3[NH:26][CH:25]=[C:24]([C:27]([N:66]4[CH2:70][CH2:69][CH:68]([OH:71])[CH2:67]4)=[O:28])[CH:23]=3)[CH:17]=2)[CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733874(3S)-pyrrolidin-3-olHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 510016265-{4-[3-(2-Fluoro-5-methyl-phenylcarbamoyl)-phenoxy]-pyridin-2-yl}-1H-pyrrole-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 67042283
N-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-[(2-{4-[(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)carbonyl]-1H-pyrrol-2-yl}pyridin-4-yl)oxy]benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-{4-[3-(2-Fluoro-5-methyl-phenylcarbamoyl)-phenoxy]-pyridin-2-yl}-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (50 mg, 0.12 mmol), HATU (55 mg, 0.14 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (34 mg, 0.26 mmol) in anhydrous DMF (8 ml) was stirred at room temperature for 10 minutes, followed by addition of (S)-3-pyrrolidinol (16 mg, 0.18 mmol). The mixture was stirred for another 10 minutes and poured into 100 ml of water. The precipitates were filtered, washed with water and dried in vacuo to give N-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-[(2-{4-[(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)carbonyl]-1H-pyrrol-2-yl}pyridin-4-yl)oxy]benzamide as white solid. Yield: 40 mg, 69%.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for another 10 minutes
  2. filtrationThe precipitates were filtered
  3. washwashed with water
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9aaf3e868b8f48f682d9b3da9aa670eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906944B2

Notizen zur Reaktion

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