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Hydrochloric Acid → 2-(1H-indazol-6-yl)-3-(isopropyl(methyl)amino)quinoxaline-6-carboxylic acid

HRID 1403303
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1403303
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:10]3[C:19]([N:20]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[CH3:21])=[N:18][C:17]4[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([C:25]([O:27]C)=[O:26])[CH:16]=4)[N:11]=3)[CH:8]=2)[CH:3]=[N:2]1.O[Li].O.Cl>O1CCCC1.O>[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:10]3[C:19]([N:20]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[CH3:21])=[N:18][C:17]4[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([C:25]([OH:27])=[O:26])[CH:16]=4)[N:11]=3)[CH:8]=2)[CH:3]=[N:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 70664778methyl 2-(1H-indazol-6-yl)-3-(isopropyl(methyl)amino)quinoxaline-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 670423712-(1H-indazol-6-yl)-3-(isopropyl(methyl)amino)quinoxaline-6-carboxylic acidAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 2-(1H-indazol-6-yl)-3-(isopropyl(methyl)amino)quinoxaline-6-carboxylate (195.0 mg, 0.52 mmol) in tetrahydrofuran (20 mL) was added LiOH.H2O (25.0 mg, 1.04 mmol) and water (1 mL). After stirring overnight at room temperature, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure to afford a residue, which was dissolved in water (30 mL) and adjusted to pH 6 with hydrochloric acid (3N) and filtered to give 2-(1H-indazol-6-yl)-3-(isopropyl(methyl)amino)quinoxaline-6-carboxylic acid as a light yellow solid (121.5 mg, 65%).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customto afford a residue, which
  3. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-204b78a20b334a788e45fd5cff9e72ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08912188B2

Notizen zur Reaktion

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