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Dimethylamine → 2-(4-Benzyloxy-5-fluoro-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide

HRID 1404074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1404074
[C:1](Cl)(=[O:5])[C:2](Cl)=[O:3].[CH2:7]([O:14][C:15]1[C:23]([F:24])=[CH:22][CH:21]=[C:20]2[C:16]=1[CH:17]=[CH:18][NH:19]2)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[CH3:25][NH:26][CH3:27]>CCOCC.CCOC(C)=O>[CH2:7]([O:14][C:15]1[C:23]([F:24])=[CH:22][CH:21]=[C:20]2[C:16]=1[C:17]([C:1](=[O:5])[C:2]([N:26]([CH3:27])[CH3:25])=[O:3])=[CH:18][NH:19]2)[C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 674DimethylamineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 669271344-Benzyloxy-5-fluoro-1H-indole

Produkt 1

HCID 669271792-(4-Benzyloxy-5-fluoro-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamideAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of oxalyl chloride (0.78 mL, 8.963 mmol) in anhydrous ether (20 mL) was added dropwise over 20 min to a 0° C. solution of 1-5a (1.44 g, 5.975 mmol) in anhydrous ether (20 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 5 h, cooled to −20° C., and treated with a stream of dimethyl amine gas. The reaction was diluted with EtOAc, washed with water and brine, and dried over Na2SO4. After concentration, the resulting residue was recrystallized from EtOAc to provide the product (1-6a) as white crystals in 87% yield, 1.58 g. 1H NMR (300 MHz, CDCl3-d) δ (ppm) 2.92 (s, 3H), 2.94 (s, 3H), 5.17 (s, 2H), 6.91-7.00 (m, 2H), 7.29-7.37 (m, 3H), 7.58-7.61 (m, 2H), 7.70-7.72 (m, 1H), 10.02 (br, 1H). APCI [M+1]: 341.2.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to −20° C.
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationAfter concentration
  5. customthe resulting residue was recrystallized from EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0750015e655a45b78504c3c7ca5eab84
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08912220B2

Notizen zur Reaktion

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