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1,2-Dichloroethane → 1-(7-(3,4-dimethoxyphenylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)-N-(2-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)ethyl)piperidine-4-carboxamide

HRID 1410036
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1410036
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:11][C:12]2[C:13]3[N:29]=[CH:28][S:27][C:14]=3[N:15]=[C:16]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][CH:21]([C:24]([OH:26])=O)[CH2:20][CH2:19]3)[N:17]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].Br.[NH2:31][CH2:32][CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][NH:37][C:36](=[O:40])[CH:35]=1.C(Cl)CCl.CN1C=CN=C1>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:11][C:12]2[C:13]3[N:29]=[CH:28][S:27][C:14]=3[N:15]=[C:16]([N:18]3[CH2:19][CH2:20][CH:21]([C:24]([NH:31][CH2:32][CH2:33][C:34]4[CH:39]=[CH:38][NH:37][C:36](=[O:40])[CH:35]=4)=[O:26])[CH2:22][CH2:23]3)[N:17]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 13901-MethylimidazoleHCID 683790841-(7-(3,4-Dimethoxyphenylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)piperidine-4-carboxylic acidHCID 683793994-(2-aminoethyl)pyridin-2(1H)-one hydrobromide

Produkt 1

HCID 665489571-(7-(3,4-dimethoxyphenylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)-N-(2-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)ethyl)piperidine-4-carboxamide
Ausbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture of 1-(7-(3,4-dimethoxyphenylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)piperidine-4-carboxylic acid (70 mg, 0.22 mmol), 4-(2-aminoethyl)pyridin-2(1H)-one hydrobromide (70 mg, 0.32 mmol), EDC (170 mg, 0.89 mmol) and 1-methyl-1H-imidazole (108 mg, 1.32 mmol) in 20 mL of DCM was stirred at room temperature overnight. Excess of DCM was removed under reduced pressure and the residue was triturated with H2O (30 mL) and EtOAc (20 mL) then dried under reduce pressure to give 1-(7-(3,4-dimethoxyphenylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)-N-(2-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)ethyl)piperidine-4-carboxamide (25 mg, 40%) as a yellow solid. 1H NMR (300 MHz, CD3OD): δ 8.62 (s, 1H), 7.61 (d, 1H, J=2.4 Hz), 7.35 (d, 1H, J=7.2 Hz), 7.20 (dd, 1H, J1=8.7 Hz, J2=2.4 Hz), 6.95 (d, 1H, J=8.7 Hz), 6.36-6.32 (m, 2H), 4.83-4.79 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 3.44 (t, 2H, J=6.8 Hz), 3.00-2.92 (m, 2H), 2.70 (t, 2H, J=6.8 Hz), 2.45 (brs, 1H), 1.80-1.64 (m, 4H). LC-MS: 536 [M+H]+, 534 [M−H]−, tR=1.38 min. HPLC: 95.70% at 214 nm, 96.10% at 254 nm, tR=3.65 min.

Aufarbeitung

  1. customExcess of DCM was removed under reduced pressure
  2. customthe residue was triturated with H2O (30 mL) and EtOAc (20 mL)
  3. customthen dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2a095932b504e44bb082cbc2c483df8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921383B2

Notizen zur Reaktion

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