StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Acid → 1-Benzyl-8-cyano-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid (pyridin-4-ylmethyl)-amide

HRID 1410735
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1410735
C[O:2][C:3]([C:5]1[C:6]([OH:31])=[C:7]2[C:12](=[C:13]([C:15]#[N:16])[N:14]=1)[N:11]([CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[C:10](=[O:24])[C:9]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)=[CH:8]2)=O.[NH2:32][CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][N:37]=[CH:36][CH:35]=1.CC(O)=O.O>CCO>[N:37]1[CH:38]=[CH:39][C:34]([CH2:33][NH:32][C:3]([C:5]2[C:6]([OH:31])=[C:7]3[C:12](=[C:13]([C:15]#[N:16])[N:14]=2)[N:11]([CH2:17][C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[C:10](=[O:24])[C:9]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:8]3)=[O:2])=[CH:35][CH:36]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 962WaterHCID 773174-PyridinemethanamineHCID 682976531-Benzyl-8-cyano-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 867141111-Benzyl-8-cyano-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid (pyridin-4-ylmethyl)-amideAusbeute 43,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-benzyl-8-cyano-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid methyl ester (35 mg, 0.085 mmol) and 4-(aminomethyl)-pyridine (0.030 mL, 0.30 mmol) in 2 mL of EtOH was refluxed for 16 h. AcOH (0.1 mL) and water (4 mL) were added, and the resulting precipitate was isolated by filtration. The crude solid was purified by silica gel chromatography (0-45% EtOAc/CH2Cl2+1% AcOH) to give 18 mg of the title compound as an off-white solid. MS: (+) m/z 488.13 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 16 h
  2. customthe resulting precipitate was isolated by filtration
  3. customThe crude solid was purified by silica gel chromatography (0-45% EtOAc/CH2Cl2+1% AcOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-988b69a993db47eb937d1ff07f2a599f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921389B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion