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Water → 2-(4-(5-(5-ethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-2-ylamino)-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-3-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl)-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-one

HRID 1411691
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1411691
C([O:4][CH2:5][C:6]1[C:7]([N:32]2[CH2:44][CH2:43][N:35]3[C:36]4[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][C:41]=4[CH:42]=[C:34]3[C:33]2=[O:45])=[N:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=1[C:12]1[CH:17]=[C:16]([NH:18][C:19]2[CH:29]=[C:22]3[CH2:23][N:24]([CH2:27][CH3:28])[CH2:25][CH2:26][N:21]3[N:20]=2)[C:15](=[O:30])[N:14]([CH3:31])[CH:13]=1)(=O)C.O.[OH-].[Li+]>CC(O)C.O1CCCC1>[CH2:27]([N:24]1[CH2:25][CH2:26][N:21]2[N:20]=[C:19]([NH:18][C:16]3[C:15](=[O:30])[N:14]([CH3:31])[CH:13]=[C:12]([C:11]4[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]([N:32]5[CH2:44][CH2:43][N:35]6[C:36]7[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][C:41]=7[CH:42]=[C:34]6[C:33]5=[O:45])[C:6]=4[CH2:5][OH:4])[CH:17]=3)[CH:29]=[C:22]2[CH2:23]1)[CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 86684315(4-(5-(5-Ethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-2-ylamino)-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-2-(1-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)pyridin-3-yl)methyl Acetate

Produkt 1

HCID 866843162-(4-(5-(5-ethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-2-ylamino)-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-3-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl)-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-one
Ausbeute 28,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3776IsopropanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 177a (300 mg, 0.49 mmol) in propan-2-ol (4 mL), tetrahydrofuran (4 mL), and water (1 mL) was added lithium hydroxide (35 mg, 1.47 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 0.5 h. It was evaporated and the residue was purified by reverse-phase prep-HPLC to afford 177 (79 mg, 28%) as a white solid. MS-ESI: [M+H]+ 569. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.46 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.92 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.70 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.33 (d, J=5.5 Hz, 1H), 6.88 (s, 1H), 5.69 (s, 1H), 4.99-4.97 (m, 1H), 4.61-4.60 (m, 1H), 4.48-4.46 (m, 1H), 4.33-4.31 (m, 1H), 4.14-4.06 (m, 4H), 3.87-3.85 (m, 1H), 3.69 (s, 3H), 3.62 (d, J=5.5 Hz, 2H), 2.91 (d, J=5.0 Hz, 2H), 2.63-2.55 (m, 6H), 1.91-1.87 (m, 2H), 1.79-1.78 (m, 2H), 1.17 (t, J=7.5 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. customIt was evaporated
  2. customthe residue was purified by reverse-phase prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ebb04b833c5457dad1a266aaec592bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921353B2

Notizen zur Reaktion

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