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Cesium carbonate → 5-Bromo-3-(5-ethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-2-ylamino)-1-methylpyridin-2(1H)-one

HRID 1411816
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1411816
[CH2:1]([N:3]1[CH2:8][CH2:7][N:6]2[N:9]=[C:10]([NH2:12])[CH:11]=[C:5]2[CH2:4]1)[CH3:2].Br[C:14]1[C:15](=[O:22])[N:16]([CH3:21])[CH:17]=[C:18]([Br:20])[CH:19]=1.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].O1CCOCC1>[Br:20][C:18]1[CH:19]=[C:14]([NH:12][C:10]2[CH:11]=[C:5]3[CH2:4][N:3]([CH2:1][CH3:2])[CH2:8][CH2:7][N:6]3[N:9]=2)[C:15](=[O:22])[N:16]([CH3:21])[CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 36143503,5-Dibromo-1-methylpyridin-2(1H)-oneHCID 580439485-Ethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-2-amine

Produkt 1

HCID 580439185-Bromo-3-(5-ethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-2-ylamino)-1-methylpyridin-2(1H)-one
Ausbeute 29,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A 100-mL single-neck round-bottomed flask equipped with a magnetic stirrer and a reflux condenser was charged with 208b (1.0 g, 6.0 mmol), 3,5-dibromo-1-methylpyridin-2(1H)-one (1.6 g, 6.0 mmol), Pd2(dba)3 (274 mg, 0.30 mmol), XantPhos (347 mg, 0.60 mmol), cesium carbonate (3.9 g, 12.0 mmol), and 1,4-dioxane (50 mL). After three cycles of vacuum/argon flush, the mixture was stirred at 100° C. for 3 h. It was then filtered and the filtrate was evaporated in vacuo. The residue was purified by silica-gel column chromatography eluting with 40:1 dichloromethane/methanol to afford 208c (630 mg, 29%) as a yellow solid. MS-ESI: [M+H]+ 352

Aufarbeitung

  1. customA 100-mL single-neck round-bottomed flask equipped with a magnetic stirrer and a reflux condenser
  2. customAfter three cycles of vacuum/argon flush
  3. filtrationIt was then filtered
  4. customthe filtrate was evaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica-gel column chromatography
  6. washeluting with 40:1 dichloromethane/methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24a8997bdcc3469696e21120398e4f76
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921353B2

Notizen zur Reaktion

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