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Cesium carbonate → 5-Bromo-1-methyl-3-(1-methyl-1H-imidazol-4-ylamino)pyridin-2(1H)-one

HRID 1411968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1411968
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([NH2:7])[N:4]=[CH:3]1.Br[C:9]1[C:10](=[O:17])[N:11]([CH3:16])[CH:12]=[C:13]([Br:15])[CH:14]=1.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].O1CCOCC1>[Br:15][C:13]1[CH:14]=[C:9]([NH:7][C:5]2[N:4]=[CH:3][N:2]([CH3:1])[CH:6]=2)[C:10](=[O:17])[N:11]([CH3:16])[CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 36143503,5-Dibromo-1-methylpyridin-2(1H)-oneHCID 108986491-Methyl-1H-imidazol-4-amine

Produkt 1

HCID 866839805-Bromo-1-methyl-3-(1-methyl-1H-imidazol-4-ylamino)pyridin-2(1H)-oneAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
92 °C

Versuchsvorschrift

A 100-mL single-neck round-bottomed flask equipped with a magnetic stirrer and a reflux condenser was charged with 1,4-dioxane (50 mL), 268b (1.1 g, 11.3 mmol), 3,5-dibromo-1-methylpyridin-2(1H)-one (3.0 g, 11.3 mmol), Pd2(dba)3 (1.0 g, 1.13 mmol), XantPhos (1.3 g, 2.26 mmol), and cesium carbonate (7.3 g, 22.6 mmol). After three cycles of vacuum/argon flush, the mixture was heated at 92° C. for 4.5 hrs. It was then cooled to room temperature and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and the resulting residue was purified by silica-gel column chromatography eluting with dichloromethane/methanol (100:1 to 50:1) to afford 268c (2.4 g, 76%) as yellow solid. MS-ESI: [M+H]+ 283.1

Aufarbeitung

  1. customA 100-mL single-neck round-bottomed flask equipped with a magnetic stirrer and a reflux condenser
  2. customAfter three cycles of vacuum/argon flush
  3. temperatureIt was then cooled to room temperature
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  6. customthe resulting residue was purified by silica-gel column chromatography
  7. washeluting with dichloromethane/methanol (100:1 to 50:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-518720ebb92b49658fe2e714f9038f57
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921353B2

Notizen zur Reaktion

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