Ammonia → (17Beta)-13-Ethyl-3-methoxygona-2,5(10)-dien-17-ol

HRID 1414990

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1414990
[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C:12]4[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:20][CH3:21])=[CH:16][C:17]=4[CH2:18][CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]2[OH:22])[CH3:2].N.[Li].C(O)C>O1CCCC1.CCOCC.O>[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C:12]4[CH2:13][CH:14]=[C:15]([O:20][CH3:21])[CH2:16][C:17]=4[CH2:18][CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]2[OH:22])[CH3:2]

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 702EthanolHCID 66432(17beta)-13-Ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10)-trien-17-olHCID 3028194Lithium

Produkt 1

HCID 101950(17Beta)-13-Ethyl-3-methoxygona-2,5(10)-dien-17-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add 13β-Ethyl-3-methoxy-gona-1,3,5(10)-trien-17β-ol (0.5 g.) in tetrahydrofuran (50 cc.) to stirred liquid ammonia (150 cc.), followed by lithium foil (0.5 g.) and then add ethanol (6 cc.) during 20 minutes. When the blue color is discharged, add water and work up the product with ether, to yield 13β-ethyl-3-methoxy-gona-2,5(10)-dien-17β-ol as a solid (0.47 g.).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-117baf373e194c7e8b8a1f369b9a24c1
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_01
Patentnummer
US04002746

Verknüpfte Notizen

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