StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Acid → 13-Ethyl-3-methoxy-6-methylgona-1,3,5(10)-trien-17beta-ol

HRID 1415042
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1415042
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][C:20]2[C@H:9]3[CH2:10][CH2:11][C@@:12]4([CH2:18][CH3:19])[C@H:16]([C@@H:8]3[CH2:7][CH:6]([CH3:23])[C:5]=2[CH:4]=1)[CH2:15][CH2:14][C:13]4=[O:17].[BH4-].[Na+].C(O)(=O)C>CO.[Cl-].[Na+].O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][C:20]2[C@H:9]3[CH2:10][CH2:11][C@@:12]4([CH2:18][CH3:19])[C@H:16]([C@@H:8]3[CH2:7][CH:6]([CH3:23])[C:5]=2[CH:4]=1)[CH2:15][CH2:14][C@@H:13]4[OH:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 6814340513-Ethyl-3-methoxy-6-methylgona-1,3,5(10)-trien-17-one

Produkt 1

HCID 6814444413-Ethyl-3-methoxy-6-methylgona-1,3,5(10)-trien-17beta-olAusbeute 96,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve dl-3-methoxy-6-methyl- 13-ethylgona-1,3,5(10)-trien-17-one (7.0 g) in methanol (300 cc) and treat with sodium borohydride (3.0 g). After spontaneous reflux ceases, make acid with 50% aqueous acetic acid (20 cc). Pour into brine, extract with acid and isolate the dl-3-methoxy-17β-hydroxy-6-methyl-13-ethylgona-1,3,5(10)-triene (6.8 g), m.p. 158°-160°C, λmax. KBr 3.05, 6.45 μ.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter spontaneous reflux ceases
  2. extractionextract with acid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ae386944b2f41378114fbc6b8630237
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04002746

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion