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1,2-Dichloroethane → methyl 1H-indazole-6-carboxylate

HRID 14163
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 14163
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:10]([OH:12])=[O:11])[CH:8]=2)[CH:3]=[N:2]1.[CH2:13](Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl.CO>[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])[CH:8]=2)[CH:3]=[N:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 162279381H-indazole-6-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 286535methyl 1H-indazole-6-carboxylateAusbeute 87,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1H-indazole-6-carboxylic acid (1.0 g) in methylene chloride (15 mL) was added EDC (1.8 g), HOBT (1.27 g), and triethylamine (1.29 mL). The mixture was heated to 40° C. for 30 minutes at which time methanol (10.0 mL) was added. The mixture was stirred at 40° C. for 18 h. The mixture was removed from heat, cooled to room temperature and poured into methylene chloride. The mixture was washed twice with water then brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give 0.955 g of the title compound: 1H NMR (CDCl3) δ 3.98, 7.81, 7.86, 8.16, 8.29, 10.6.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customThe mixture was removed
  3. temperaturefrom heat
  4. temperaturecooled to room temperature
  5. additionpoured into methylene chloride
  6. washThe mixture was washed twice with water
  7. dry with materialbrine, dried over anhydrous sodium sulfate
  8. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a1bc93ee637409f95728a186a28d160
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07727997B2

Notizen zur Reaktion

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