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4-Nitrophenol → 2-[4-(4-Nitrophenoxy)butyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

HRID 1417309
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1417309
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([OH:10])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].C[O-].[Na+].Br[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:19]1[C:27](=[O:28])[C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[C:20]1=[O:29]>CN(C)C=O.O>[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:19]2[C:27](=[O:28])[C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[C:20]2=[O:29])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 9804-NitrophenolHCID 93575N-(4-Bromobutyl)phthalimideHCID 10942334Sodium Methoxide

Produkt 1

HCID 161051422-[4-(4-Nitrophenoxy)butyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 14.0 g of 4-nitrophenol in 250 ml of dimethylformamide is treated with 6.0 g of sodium methoxide. After 15 minutes, 28.2 g of 2-(4-bromobutyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione is added, and the mixture then stirred at room temperature for 16 hours. The reaction mixture is diluted with 1500 ml of cold water, the precipitated solid collected, washed with water, and dried. Recrystallization from ethanol gives the desired compound, m.p. 112°-114° C.

Aufarbeitung

  1. customthe precipitated solid collected
  2. washwashed with water
  3. customdried
  4. customRecrystallization from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74a52a17b7534358912813f8275fd26b
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05877196

Notizen zur Reaktion

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