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Hydrochloric Acid → 4-t-butyl-N-[6-chloro-5-(2-methoxyphenoxy)-2-morpholino-4-pyrimidinyl]benzenesulfonamide

HRID 1418330
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1418330
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([S:11]([NH:14][C:15]2[C:20]([O:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=3[O:28][CH3:29])=[C:19]([Cl:30])[N:18]=[C:17](Cl)[N:16]=2)(=[O:13])=[O:12])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH:32]1[CH2:37][CH2:36][O:35][CH2:34][CH2:33]1.O.Cl>CS(C)=O>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([S:11]([NH:14][C:15]2[C:20]([O:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=3[O:28][CH3:29])=[C:19]([Cl:30])[N:18]=[C:17]([N:32]3[CH2:37][CH2:36][O:35][CH2:34][CH2:33]3)[N:16]=2)(=[O:13])=[O:12])=[CH:9][CH:10]=1)([CH3:2])([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 8083MorpholineHCID 867538724-t-butyl-N-[2,6-dichloro-5-(2-methoxyphenoxy)-4-pyrimidinyl]benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 227294144-t-butyl-N-[6-chloro-5-(2-methoxyphenoxy)-2-morpholino-4-pyrimidinyl]benzenesulfonamideAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-t-Butyl-N-[2,6-dichloro-5-(2-methoxyphenoxy)-4-pyrimidinyl]benzenesulfonamide (5) (482 mg; 1.0 mmol) was dissolved in dimethyl sulfoxide (5 ml). Morpholine (175 mg; 2.0 mmol) was added to the solution, and the resultant mixture was stirred overnight at 100° C. After being cooled, the reaction mixture was poured into water, made acidic with hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate, being washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and evaporated. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane=1:2), to thereby obtain 240 mg (yield: 45%) of the title compound as a white powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter being cooled
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washbeing washed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane=1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ebe58f8e95514036b06e3790f3aab0ec
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05883092

Notizen zur Reaktion

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