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Butylamine → Methyl 3-(butylamino)-4-nitrobenzoate

HRID 14197
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 14197
C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH2:53]([NH2:57])[CH2:54][CH2:55][CH3:56].[N+:58]([C:61]1[CH:70]=[CH:69][C:64]([C:65]([O:67][CH3:68])=[O:66])=[CH:63][C:62]=1OS(C(F)(F)F)(=O)=O)([O-:60])=[O:59]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH2:53]([NH:57][C:70]1[CH:69]=[C:64]([CH:63]=[CH:62][C:61]=1[N+:58]([O-:60])=[O:59])[C:65]([O:67][CH3:68])=[O:66])[CH2:54][CH2:55][CH3:56]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8007ButylamineHCID 10796Cesium carbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 54135622Methyl 4-nitro-3-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}benzoate

Produkt 1

HCID 21086162Methyl 3-(butylamino)-4-nitrobenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of Pd2(dba)3 (139 mg), BINAP (284 mg), and cesium carbonate (2.0 g) in toluene (50 mL) was added butylamine (0.45 mL), and the reaction mixture was heated at 80° C. for 15 min. A solution of methyl 4-nitro-3-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}benzoate (1.0 g) in toluene (15 mL) was added dropwise over 1 h. The mixture was cooled to room temperature, filtered through diatomaceous earth, and concentrated under reduced pressure. Purification by flash column chromatography (silica, 3:1 ethyl acetate/hexanes) provided 670 mg of the title compound as a yellow oil: ESI MS m/z 550 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered through diatomaceous earth
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customPurification by flash column chromatography (silica, 3:1 ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20e5585ebb224339ae4db3c764c1d80e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07727997B2

Notizen zur Reaktion

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