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Water → HCID 70047959, Verbindung

HRID 1419908
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1419908
Cl[CH2:2][CH:3]([OH:20])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:8][CH:7]=1.[CH3:21][C:22]1[CH:35]=[CH:34][C:25]([CH2:26][C:27]2([OH:33])[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH2:28]2)=[CH:24][CH:23]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CC(=O)CC>[CH2:13]([O:12][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:6]([O:5][CH2:4][CH:3]([OH:20])[CH2:2][N:30]2[CH2:31][CH2:32][C:27]([CH2:26][C:25]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:21])=[CH:35][CH:34]=3)([OH:33])[CH2:28][CH2:29]2)=[CH:7][CH:8]=1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 105362424-(4-Methylbenzyl)-piperidin-4-olHCID 133384981-Chloro-3-[4-(phenylmethoxy)phenoxy]-2-propanol

Produkt 1

HCID 70047959HCID 70047959, VerbindungAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569
Methyl Ethyl Ketone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (RS)-1-chloro-3-[4-(benzyloxy)phenoxy]-2-propanol (1.0 g, 3.4 mmol), 4-(4-methyl-benzyl)-piperidin-4-ol (0.70 g, 3.4 mmol) and potassium carbonate (0.50 g, 3.6 mmol) in 2-butanone was refluxed for 2 days. It was cooled to room temperature, 50 ml of H2O were added and the organic phase was separated. The water phase was extracted two times with ethyl acetate. The organic phases were then pooled, dried with Na2SO4 and the solvent evaporated. The residue was chromatographed over silica gel (CH2Cl2 --MeOH, 98:2) to give (RS)-1-[3-(4-benzyloxy-phenoxy)-2-hydroxy-propyl]-4-(4-methyl-benzyl)-piperidin-4-ol as a colorless solid (0.75 g, 48%). MS: m/e=462.5 (M+H+)

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 2 days
  2. customthe organic phase was separated
  3. extractionThe water phase was extracted two times with ethyl acetate
  4. dry with materialdried with Na2SO4
  5. customthe solvent evaporated
  6. customThe residue was chromatographed over silica gel (CH2Cl2 --MeOH, 98:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c632db133ab4a2b9abe02815eadb83f
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05889026

Notizen zur Reaktion

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