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Ammonium Hydroxide → HCID 21250949, Verbindung

HRID 1421288
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1421288
[CH:1]1[CH:6]=[C:5]2[C:7]([N:9]([CH2:12][C:13]([OH:15])=O)[C:10](=[O:11])[C:4]2=[CH:3][CH:2]=1)=[O:8].C(N1[CH:27]=[CH:26]N=C1)(N1C=CN=C1)=O.[OH-].[NH4+:29]>O1CCCC1.O>[C:10]1(=[O:11])[N:9]([CH:12]([C:27]2[CH:26]=[CH:3][CH:2]=[CH:1][CH:6]=2)[C:13]([NH2:29])=[O:15])[C:7](=[O:8])[C:5]2=[CH:6][CH:1]=[CH:2][CH:3]=[C:4]12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 20825N-PhthaloylglycineHCID 682631,1'-Carbonyldiimidazole

Produkt 1

HCID 21250949HCID 21250949, VerbindungAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-phthaloylglycine (2.50 g, 8.89 mmol) in tetrahydrofuran (50 mL) is add ed carbonyldiimidazole (1.50 g, 9.25 mmol) and a few crystals of 4-NN-dimethylaminopyridine. The reaction is then heated to 50° C. for 45 minutes. After the reaction mixture had cooled to room temperature, 1 mL of concentrated ammonium hydroxide is added via syringe. The reaction is stirred for 1 hour, then diluted with 50 mL of water and partially concentrated to remove the majority of the tetrahydrofuran. The resulting slurry was filtered and the solid washed with copious amounts of water. The solid was dried in vacuo (60° C.,<1 mm) to afford 1.9 g (76%) of α-phthalimidophenyl-acetamide as an off-white powder: mp 218-220.C; H NMR (DMSO-d6)δ 9.00-7.75 (m, 4H, Ar), 7.61 (br s, 1H, CONH2), 7.55-7.20 (m, 6H, Ar, CONH2), 5.82 (s, 1H, CHCO2); 13C NMR (DMSO-d6)δ 168.2, 167.1, 135.6, 134.5, 131.4, 129.4, 127.9, 127.7, 123.1, 56.3.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the reaction mixture had cooled to room temperature
  2. concentrationpartially concentrated
  3. customto remove the majority of the tetrahydrofuran
  4. filtrationThe resulting slurry was filtered
  5. washthe solid washed with copious amounts of water
  6. customThe solid was dried in vacuo (60° C.,<1 mm)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d63ca06d86645a1835e3ded40e9ba8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06075041

Notizen zur Reaktion

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