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Potassium Carbonate → cis-7-Methoxy-4-(4-(4-phenylbenzoylamino)butyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline

HRID 1421900
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1421900
C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[CH3:15][O:16][C:17]1[C:30]2[CH2:29][CH2:28][C@H:27]3[C@H:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][NH:26]3)[C:21]=2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.[C:31]1([C:37]2[CH:50]=[CH:49][C:40]([C:41]([NH:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH:47]=O)=[O:42])=[CH:39][CH:38]=2)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>ClC(Cl)C.C(OCC)(=O)C.CCCCC>[CH3:15][O:16][C:17]1[C:30]2[CH2:29][CH2:28][C@H:27]3[C@H:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][N:26]3[CH2:47][CH2:46][CH2:45][CH2:44][NH:43][C:41](=[O:42])[C:40]3[CH:49]=[CH:50][C:37]([C:31]4[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=4)=[CH:38][CH:39]=3)[C:21]=2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 217125654-(4-Phenylbenzoylamino)butyraldehydeHCID 86654085cis-7-Methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline

Produkt 1

HCID 86755478cis-7-Methoxy-4-(4-(4-phenylbenzoylamino)butyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline
Ausbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittelHCID 22335286Ethyl acetate pentaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium triacetoxyborohydride (1.5 g, 6.9 mmol) was added to a stirred mixture of cis-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline (D6b, 1.0 g, 4.6 mmol) and 4-(4-phenylbenzoylamino)butyraldehyde (1.4 g, 5.1 mmol) in dichloroethane (50 ml) at room temperature. After stirring for 12 h, saturated aqueous K2CO3 (40 ml) was added and the mixture extracted into dichloromethane (3×20 ml). The combined organic extracts were washed with brine, dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo to give a gum. Chromatography on silica, using 50-100% ethyl acetate/pentane as elution gradient, gave the title compound as a white solid (1.29 g, 60%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture extracted into dichloromethane (3×20 ml)
  2. washThe combined organic extracts were washed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customto give a gum
  6. washas elution gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a95aab9ba6844463b0c4f4828b7d3176
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06080752

Notizen zur Reaktion

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