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Acetic Acid → HCID 178487815, Verbindung

HRID 1422933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1422933
C(O)(=O)C.[CH2:5]([O:12][C:13](=[O:38])[NH:14][C@H:15]1[CH2:20][CH2:19][C@H:18]([C:21]2(O)[NH:34][C:33]3[C:32]4[C:27](=[CH:28][CH:29]=[C:30]([O:35][CH3:36])[N:31]=4)[N:26]=[CH:25][C:24]=3[O:23][CH2:22]2)[CH2:17][CH2:16]1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.C([BH3-])#N.[Na+]>ClCCl.CO>[CH2:5]([O:12][C:13](=[O:38])[NH:14][C@H:15]1[CH2:20][CH2:19][C@H:18]([CH:21]2[NH:34][C:33]3[C:32]4[C:27](=[CH:28][CH:29]=[C:30]([O:35][CH3:36])[N:31]=4)[N:26]=[CH:25][C:24]=3[O:23][CH2:22]2)[CH2:17][CH2:16]1)[C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 178487816HCID 178487816, Verbindung

Produkt 1

HCID 178487815HCID 178487815, VerbindungAusbeute 81,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel2×
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Acetic acid (10 μL, 0.17 mmol, 5.4 eq) is added at room temperature to a stirred solution of [trans-4-(3-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-oxa-4,5,9-triaza-phenanthren-3-yl)-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester (15 mg, 0.03 mmol, 1.0 eq) in dichloromethane (3 mL) and methanol (3 mL), followed by sodium cyanoborohydride (10 mg, 0.16 mmol, 5.0 eq). After 30 minutes stirring at room temperature, the reaction mixture is extracted with ethyl acetate (3×10 mL) and a saturated ammonium chloride aqueous solution (10 mL). The combined organic layers are dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to give a residue that is purified by column chromatography (silica gel, eluent: dichloromethane:methanol, 10:1, v/v) to afford [trans-4-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-oxa-4,5,9-triaza-phenanthren-3-yl)-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester as a white solid (11 mg, 76% yield).

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction mixture is extracted with ethyl acetate (3×10 mL)
  2. dry with materialThe combined organic layers are dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give a residue that
  6. customis purified by column chromatography (silica gel, eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3438146542c4445b36a2937750e3e61
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927541B2

Notizen zur Reaktion

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