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Methanesulfonyl chloride → HCID 86672755, Verbindung

HRID 1423065
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1423065
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH2:8][OH:9])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:19][S:20](Cl)(=[O:22])=[O:21]>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH2:8][O:9][S:20]([CH3:19])(=[O:22])=[O:21])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 14512957(2-Bromopyridin-4-yl)methanol

Produkt 1

HCID 86672755HCID 86672755, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a chilled (0° C.) solution of (2-bromopyridin-4-yl)-methanol (3.00 g, 16.0 mmol) and DIPEA (8.3 mL, 48 mmol) in dichloromethane (30 mL) is added methanesulfonyl chloride (1.30 mL, 16.8 mmol). The resulting mixture is warmed to room temperature. After 1 hour, the mixture is diluted with dichloromethane (20 mL) and washed with saturated aqueous ammonium chloride (3×10 mL), saturated aqueous sodium bicarbonate (10 mL) and brine (10 mL), dried over MgSO4, filtered and concentrated to afford crude methanesulfonic acid 2-bromopyridin-4-ylmethyl ester, which is used without purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous ammonium chloride (3×10 mL), saturated aqueous sodium bicarbonate (10 mL) and brine (10 mL)
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a69dc61edfa6485bbaf7074045cc9895
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927550B2

Notizen zur Reaktion

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