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1-Hydroxybenzotriazole → cis(+/-)-N-{[2-(4-{[(4-Chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]carbonyl}glycine ethyl ester

HRID 1425452
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1425452
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:9]([NH:11][C@H:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[S:19][C:20]([C:24]([OH:26])=O)=[C:21]([CH3:23])[N:22]=3)[CH2:14][C@H:13]2[O:27][CH3:28])=[O:10])[NH:5][C:6]=1[CH2:7][CH3:8].[CH2:29]([O:31][C:32](=[O:35])[CH2:33][NH2:34])[CH3:30].Cl.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CC(N(C)C)=O.ClCCl>[CH2:29]([O:31][C:32](=[O:35])[CH2:33][NH:34][C:24]([C:20]1[S:19][C:18]([N:15]2[CH2:16][CH2:17][C@H:12]([NH:11][C:9]([C:4]3[NH:5][C:6]([CH2:7][CH3:8])=[C:2]([Cl:1])[N:3]=3)=[O:10])[C@H:13]([O:27][CH3:28])[CH2:14]2)=[N:22][C:21]=1[CH3:23])=[O:26])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2723640Glycine ethyl ester, hydrochlorideHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 86648856cis(+/-)-2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86648863cis(+/-)-N-{[2-(4-{[(4-Chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]carbonyl}glycine ethyl esterAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (1g) was performed using cis(±)-2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid obtained in Example (14a) (30 mg, 0.07 mmol), hydrochloric acid glycine ethyl ester (11 mg, 0.08 mmol), WSC hydrochloride (44 mg, 0.23 mmol), HOBT (16 mg, 0.12 mmol), diisopropylethylamine (0.015 mL, 0.08 mmol), dichloromethane (0.75 mL) and DMA (0.75 mL), to obtain 31 mg of the title compound as a white solid (87%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff9cf9c476454d51a9da4e2f4b93d691
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927588B2

Notizen zur Reaktion

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