1-Hydroxybenzotriazole → HCID 86648870, Verbindung

HRID 1425458Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1425458
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:9]([NH:11][C@H:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[S:19][C:20]([C:23](O)=[O:24])=[CH:21][N:22]=3)[CH2:14][C@H:13]2[O:26][CH3:27])=[O:10])[NH:5][C:6]=1[CH2:7][CH3:8].Cl.CN.C[CH2:32][N:33]=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CC(N(C)C)=O.ClCCl>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:9]([NH:11][C@H:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[S:19][C:20]([C:23]([NH:33][CH3:32])=[O:24])=[CH:21][N:22]=3)[CH2:14][C@H:13]2[O:26][CH3:27])=[O:10])[NH:5][C:6]=1[CH2:7][CH3:8]

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 6364545Methylamine hydrochlorideHCID 86648871cis(+/-)-2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86648870HCID 86648870, VerbindungAusbeute 83,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (1g) was performed using cis(±)-2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid obtained in Example (11b) (40 mg, 0.09 mmol), methylamine hydrochloride (8 mg, 0.11 mmol), WSC hydrochloride (61 mg, 0.32 mmol), HOBT (22 mg, 0.16 mmol), diisopropylethylamine (0.020 mL, 0.12 mmol), dichloromethane (0.75 mL) and DMA (0.75 mL), to obtain 32 mg of the title compound as a white solid (77%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a8761b2c9d14fc584bdefa5b89051e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
Patentnummer
US08927588B2

Notizen zur Reaktion

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