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4-Methylmorpholine → Methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-(4-(methylsulfonamido)-1H-indol-1-yl)pentanoate

HRID 1427292
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1427292
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][N:6]2[C:11]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([Cl:25])=[CH:21][CH:20]=1)([CH2:17][CH3:18])[CH2:12][C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14].CN1CCOCC1.[CH3:33][S:34](Cl)(=[O:36])=[O:35]>C(Cl)Cl>[Cl:25][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([C:11]([N:6]2[C:7]3[C:3](=[C:2]([NH:1][S:34]([CH3:33])(=[O:36])=[O:35])[CH:10]=[CH:9][CH:8]=3)[CH:4]=[CH:5]2)([CH2:17][CH3:18])[CH2:12][C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:20][CH:21]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 68175795Methyl 3-(4-amino-1H-indol-1-yl)-3-(4-chlorophenyl)pentanoate

Produkt 1

HCID 70564698Methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-(4-(methylsulfonamido)-1H-indol-1-yl)pentanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of the product of Step G (75 mg, 0.21 mmol) and NMM (42 mg, 0.42 mmol) in DCM (3 mL) was added methanesulfonyl chloride (36 mg, 0.38 mmol). Then the mixture was stirred at room temperature for 3 h, quenched with saturated ammonium chloride solution, and extracted with ethyl acetate. The organic layers were washed with brine (10 mL), dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The residue was purified by silica gel chromatography (PE/EA=3/1) to afford the title compound as colorless oil. LC/MS m/z=435.1[M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customquenched with saturated ammonium chloride solution
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layers were washed with brine (10 mL)
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by silica gel chromatography (PE/EA=3/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d60b24e5389146bb83c59ca3d641d046
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08933113B2

Notizen zur Reaktion

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