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Hydrochloric Acid → HCID 58014721, Verbindung

HRID 1428247
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428247
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH:13]([CH2:17][NH:18][C:19]2[C:24]([C:25]([O:27]CC)=[O:26])=[CH:23][N:22]=[C:21]([Cl:30])[N:20]=2)[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Li+].[OH-].O.Cl>C1COCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH:13]([CH2:17][NH:18][C:19]2[C:24]([C:25]([OH:27])=[O:26])=[CH:23][N:22]=[C:21]([Cl:30])[N:20]=2)[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 58014939HCID 58014939, Verbindung

Produkt 1

HCID 58014721HCID 58014721, VerbindungAusbeute 98,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 4-((1-(benzyloxycarbonyl)piperidin-3-yl)methylamino)-2-chloropyrimidine-5-carboxylate (0.382 g, 0.88 mmol) in THF (5 mL), aq. 1N LiOH (1.00 mL, 1.00 mmol) was added. After being stirred for 20 h, water (10 mL) was added. The solution was acidified with 1N HCl (2 mL) to pH 1-2. The product was extracted with EtOAc. The EtOAc solution was washed with brine, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo to give 4-((1-(benzyloxycarbonyl)piperidin-3-yl)methylamino)-2-chloropyrimidine-5-carboxylic acid (0.350 g).

Aufarbeitung

  1. extractionThe product was extracted with EtOAc
  2. washThe EtOAc solution was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f893489fed71475da5c5b231c38894cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937070B2

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