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Water → 2-(4-(Methylsulfonamidomethyl)phenyl)propanoic acid

HRID 1428714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428714
[CH3:1][S:2]([NH:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]([CH3:19])[C:14]([O:16]CC)=[O:15])=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:4])=[O:3].O1CCCC1.O.[OH-].[Na+]>C(OCC)(=O)C.C(O)(=O)C>[CH3:1][S:2]([NH:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]([CH3:19])[C:14]([OH:16])=[O:15])=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 70816013Ethyl 2-(4-(methylsulfonamidomethyl)phenyl)propanoate

Produkt 1

HCID 708161912-(4-(Methylsulfonamidomethyl)phenyl)propanoic acidAusbeute 25,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of ethyl 2-(4-(methylsulfonamidomethyl)phenyl)propanoate (325 mg, 1.139 mmol) in co-solvent with tetrahydrofuran and water (1:1) were added sodium hydroxide (114 mg, 2.8475 mmol). The reaction mixture was refluxed for 16 h, then cooled to room temperature, acidified to pH 3-4 with acetic acid. The residue dissolved in ethyl acetate and washed with water and brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered. The filtrate removed in vacuo. The crude was purified by column chromatography to give 2-(4-(methylsulfonamidomethyl)phenyl)propanoic acid (74 mg, 25%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 16 h
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customThe filtrate removed in vacuo
  6. customThe crude was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8ba9ad310874a7da244fc4c004ecfe3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937092B2

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