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Nitrogen → Methyl 2-(4-cyano-3-fluorophenyl)propanoate

HRID 1428781
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428781
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]([CH3:14])[C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1I.N#N.[CH3:17][N:18](C)C=O>[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N>[C:17]([C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH:9]([CH3:14])[C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[CH:3][C:2]=1[F:1])#[N:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 947NitrogenHCID 6228DimethylformamideHCID 70855905Methyl 2-(3-fluoro-4-iodophenyl)propanoate

Produkt 1

HCID 58915206Methyl 2-(4-cyano-3-fluorophenyl)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 2-(3-fluoro-4-iodophenyl)propanoate, tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) and zinc cyanide are placed in dimethylformamide and charged with N2. The reaction mixture was stirred at 120° C. for 15 h and cooled to room temperature. The reaction mixture is filtered by celite packed filter, washed with ethyl acetate. After concentrate solvent, residue is purified on a silica gel column using ethylacetate-hexane as solvent system to give methyl 2-(4-cyano-3-fluorophenyl)propanoate.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationThe reaction mixture is filtered by celite
  3. filtrationpacked filter
  4. washwashed with ethyl acetate
  5. concentrationAfter concentrate solvent, residue
  6. customis purified on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a740748b80e3458b804da76265de57a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937092B2

Notizen zur Reaktion

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