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Morpholine → N-cyclopropylsulfonyl-13-methyl-17-(2-morpholin-4-ylpyrimidin-4-yl)oxy-2,14-dioxo-3,13-diazatricyclo[13.3.0.04,6]octadec-7-ene-4-carboxamide

HRID 1429158
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429158
[CH:1]1([S:4]([NH:7][C:8]([C:10]2([NH:15][C:16]([CH:18]3[CH2:22][CH:21]([O:23][C:24]4[CH:29]=[CH:28][N:27]=[C:26](Cl)[N:25]=4)[CH2:20][CH:19]3[C:31]([N:33]([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH:39]=[CH2:40])[CH3:34])=[O:32])=[O:17])[CH2:12][CH:11]2C=C)=[O:9])(=[O:6])=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.[NH:41]1[CH2:46][CH2:45][O:44][CH2:43][CH2:42]1>C1COCC1.ClCCCl>[CH3:34][N:33]1[C:31](=[O:32])[CH:19]2[CH:18]([CH2:22][CH:21]([O:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][N:27]=[C:26]([N:41]4[CH2:46][CH2:45][O:44][CH2:43][CH2:42]4)[N:25]=3)[CH2:20]2)[C:16](=[O:17])[NH:15][C:10]2([C:8]([NH:7][S:4]([CH:1]3[CH2:3][CH2:2]3)(=[O:6])=[O:5])=[O:9])[CH:11]([CH2:12]2)[CH:40]=[CH:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 72253694N-(1-Cyclopropanesulfonylaminocarbonyl-2-vinyl-cyclopropyl)-2-(hex-5-enyl-methyl-amino-carbonyl)-4-(2-chloropyrimidin-4-yloxy)-cyclopentane-carboxamide

Produkt 1

HCID 75277256N-cyclopropylsulfonyl-13-methyl-17-(2-morpholin-4-ylpyrimidin-4-yl)oxy-2,14-dioxo-3,13-diazatricyclo[13.3.0.04,6]octadec-7-ene-4-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

Compound 10f (31 mg, 0.052 mmol) and morpholine (0.1 ml) in THF was left at ambient temperature for 20 hrs, volatiles were stripped of and the residue was dissolved in DCE (15 ml) to which Hoyeda-Grubbs II catalyst (7 mg) was added. The mixture was heated in a microwave oven at 150° C. for 10 min under an atmosphere of nitrogen, then concentrated to dryness and purified by column chromatography on silica gel eluted with DCM-MeOH 2% followed by prep. HPLC-MS-UV to give pure title compound, (4.7 mg), (M+H)+616.2.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. concentrationconcentrated to dryness
  3. custompurified by column chromatography on silica gel
  4. washeluted with DCM-MeOH 2%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-260d242a672143c88b65a3f3221c55c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937080B2

Notizen zur Reaktion

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