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Isopropylamine → N-cyclopropylsulfonyl-13-methyl-2,14-dioxo-17-[2-(propan-2-ylamino)pyrimidin-4-yl]oxy-3,13-diazatricyclo[13.3.0.04,6]octadec-7-ene-4-carboxamide

HRID 1429159
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429159
[CH:1]1([S:4]([NH:7][C:8]([C:10]2([NH:15][C:16]([CH:18]3[CH2:22][CH:21]([O:23][C:24]4[CH:29]=[CH:28][N:27]=[C:26](Cl)[N:25]=4)[CH2:20][CH:19]3[C:31]([N:33]([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH:39]=C)[CH3:34])=[O:32])=[O:17])[CH2:12][CH:11]2[CH:13]=C)=[O:9])(=[O:6])=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.[CH:41]([NH2:44])([CH3:43])[CH3:42]>C1COCC1.ClCCCl>[CH:41]([NH:44][C:26]1[N:25]=[C:24]([O:23][CH:21]2[CH2:22][CH:18]3[CH:19]([C:31](=[O:32])[N:33]([CH3:34])[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH:39]=[CH:13][CH:11]4[C:10]([C:8]([NH:7][S:4]([CH:1]5[CH2:3][CH2:2]5)(=[O:6])=[O:5])=[O:9])([NH:15][C:16]3=[O:17])[CH2:12]4)[CH2:20]2)[CH:29]=[CH:28][N:27]=1)([CH3:43])[CH3:42]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6363IsopropylamineHCID 72253694N-(1-Cyclopropanesulfonylaminocarbonyl-2-vinyl-cyclopropyl)-2-(hex-5-enyl-methyl-amino-carbonyl)-4-(2-chloropyrimidin-4-yloxy)-cyclopentane-carboxamide

Produkt 1

HCID 75277257N-cyclopropylsulfonyl-13-methyl-2,14-dioxo-17-[2-(propan-2-ylamino)pyrimidin-4-yl]oxy-3,13-diazatricyclo[13.3.0.04,6]octadec-7-ene-4-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

Compound 10f (30 mg, 0.05 mmol) and isopropylamine (excess) in THF (10 ml) was heated in a microwave oven at 110° C. for 30 min and then left at ambient temperature for 16 hrs. The solvent was stripped of and the residue was redissolved in DCE (15 ml) and degassed with nitrogen. Hoyeda-Grubbs II catalyst (7 mg) was added and the mixture was heated in a microwave oven at 150° C. for 10 min. The mixture was concentrated to dryness and purified by prep. HPLC-MS-UV which gave the pure title compound (3.1 mg), (M+H)+=589.2.

Aufarbeitung

  1. customdegassed with nitrogen
  2. additionHoyeda-Grubbs II catalyst (7 mg) was added
  3. concentrationThe mixture was concentrated to dryness
  4. custompurified by prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4de7c34782bd476aa8aed69a69286c35
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937080B2

Notizen zur Reaktion

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